Успех Тихой обители у публики по-своему отразился и в творчестве Чехова. В его повести Три года есть эпизод, где героиня на художественной выставке рассматривает полюбившуюся ей картину, описание которой являет синтез впечатлений писателя от работ Левитана, в том числе Тихой обители: «На первом плане — речка, через нее бревенчатый мостик… на том берегу тропинка, исчезающая в темной траве… А вдали догорает вечерняя заря. …И почему-то стало казаться, что эти самые облачка… и лес, и поле, она видела уже давно и много раз… и захотелось ей идти, идти и идти по тропинке, и там, где была вечерняя заря, покоилось отражение чего-то неземного, вечного».

Соответствие переживаний, воплощенных в левитановских пейзажах, каким-то самым заветным чаяниям современной ему интеллигенции обусловило то, что понятие «пейзажа настроения» и его развитие в отечественном искусстве порой связывают почти исключительно с именем Левитана. Современники оставили немало признаний в том, что Левитан помог им увидеть родную землю. Александр Бенуа вспоминал, что «лишь с появлением картин Левитана» он поверил в красоту, а не в «красоты» русской природы: «…оказалось, что прекрасен холодный свод ее неба, прекрасны ее сумерки… алое зарево закатного солнца и бурые весенние реки… прекрасны все отношения ее особенных красок».

Не только в пейзажах Левитана, но и в самой его личности, облике, его манерах люди находили, можно сказать, идеальный образец человеческих достоинств. В зрелые годы Левитан, «превратившийся — по замечанию его первого биографа Соломона Вермеля — из нищего мальчика в изящного джентльмена», воспринимался как «удивительно душевный, простой, задумчиво-добрый» человек, который «поражал всякого своим замечательным лицом и чуткими, вдумчивыми глазами, в которых светилась редкая и до крайности чуткая, поэтическая душа» (Федор Шаляпин). Одним из свидетельств признания особой духовной красоты Левитана стало обретение в нем Поленовым модели для изображения Христа в картине Мечты.

Левитан не был верующим, крещеным христианином и в своем отношении к религии, видимо, был близок Чехову, не принимая ортодоксальной догматики ни одного из вероисповеданий, но видя в них (при условии основания «не на букве, а на духе») различные формы искания «солнца истины». Сам он остро чувствовал и стремился выразить на холсте «божественное нечто, разлитое во всем, но что не всякий видит, что даже и назвать нельзя, так как оно не поддается разуму, анализу, а постигается любовью».

Как писал Александр Ростиславов, «как бы в насмешку над национализмом… именно еврейскому юноше открылась тайна самой сокровенной русской красоты». Левитан всем существом — психикой, «музыкальным» мышлением был проникнут присущими русской природе ритмами, мелодиями, аккордами. И порой в его пейзажах, их плавной мелодике, задумчивой тихой красоте золота и лазури, ясно ощущается родство с образом высшего смысла мироздания, универсального всеединства, некогда воплощенным Андреем Рублевым в его гениальной иконе, созданной «дабы воззрением на Святую Троицу побеждался страх ненавистной розни мира сего, побеждало начало любви».

1890-е годы — время расцвета мастерства Левитана, его широкого признания и популярности у ценителей искусства. Но жизнь его и в эти годы отнюдь не была безоблачной, лишенной горестей и тягот. Не случайно рядом с пейзажами, утверждавшими красоту русской природы и единящих с ней мыслей и чувств, в его творчестве есть и драматические образы, в которых живет память о несовершенстве действительности. В таких работах ощущается, что Левитан, говоря словами Александра Блока о Чехове, «бродил немало над пропастями русской жизни». В них отразились его размышления о противоречивости человеческого бытия, страдание от столкновений с несправедливостью. А такие столкновения случались в жизни Левитана не однажды. Так, даже прославившись, он «все-таки постоянно терпел всевозможные неприятности из-за своего еврейства». В то самое время, когда он в 1892 году работал над Вечерним звоном, началось выселение из Москвы лиц еврейской национальности, и в один «прекрасный» день Левитану было предписано, как «некрещеному еврею», в двадцать четыре часа покинуть город.

Несмотря на протесты художественной общественности, живописцу пришлось какое-то время жить то в Тверской, то во Владимирской губерниях, пока хлопоты друзей и сознающих абсурдность совершившегося влиятельных лиц (в том числе Третьякова) не позволили ему вернуться в Москву.

Первая среди картин своеобразной драматической трилогии, созданной Левитаном в первой половине 1890-х годов, — У омута (1892). Начатая во время пребывания Левитана и Кувшинниковой в 1891 году в имении Панафидиных Покровское в Тверской губернии под впечатлением от омута, предание о котором некогда вдохновило Пушкина на создание Русалки, картина тем не менее лишена мифопоэтического, фантастического оттенка. Скорее прав Нестеров, считавший, что в этой картине запечатлено «нечто пережитое автором и воплощенное в реальные формы драматического ландшафта», и изображение этого сумеречного «гиблого места» есть проекция в природу драматизма внутренней жизни Левитана в то время.

Картина Владимирка, или, как написал сам художник в правом нижнем углу этой работы, «Володимирка» (1892), была написана под впечатлением встречи летом 1892 года с этим печально известным трактом (по которому отправляли в Сибирь каторжан). Она, пожалуй, более наглядно отразила и остроту социальной отзывчивости живописца, и его невеселое знание о бесправии и вековечных горестях народа на нашей многострадальной земле. Создание этого полотна имело для Левитана смысл гражданского поступка. Не случайно он преподнес его в дар Павлу Третьякову, которого считал «великим гражданином» и в собрании которого видел «колоссальное» общественное значение.